Οι ημιτελικοί θα διεξαχθούν τον προσεχή Φεβρουάριο σύμφωνα με όλες τις ενδείξεις και θα είναι και πάλι με γεωγραφικά κριτήρια. Κάτι που σημαίνει ότι ξέρουμε ήδη τα ζευγάρια: Φιλώτι – Θύελλα Καμαρίου και ΑΟ Σύρου – Άνω Μερά.

Το μοναδικό ζητούμενο είναι η έδρα των αναμετρήσεων που θα πραγματοποιηθεί με κλήρωση εν ευθέτω χρόνο και η προσπάθεια της ΕΠΣ Κυκλάδων είναι ο τελικός να γίνει πριν από την έναρξη των μπαράζ ώστε η ΕΠΟ να γνωρίζει τους νικητές των διοργανώσεων στις Κυκλάδες.

Φυσικά με την απουσία των "Μεγάλων" που φέτος έλαβαν μέρος στο Κύπελλο της Γ΄Εθνικής, ο τίτλος φέτος θα πάει σε ομάδα που αγωνίζεται στο τοπικό, κάτι που έχει να συμβεί από το 2006, όταν ο ΑΟ Μυκόνου νίκησε τον Πανναξιακό με 3-2 στον τελικό που έγινε στο ΔΑΚ Νάξου, με τους Ναξιώτες μάλιστα να είναι τότε ομάδα Δ΄Εθνικής.

Άνω Μερά και Θύελλα θα διεκδικήσουν για πρώτη φορά στην ιστορία τους την είσοδο σε έναν τελικό Κυπέλλου, ενώ ο ΑΜΣ Φιλωτίου που συνήθως φτάνει μέχρι αυτήν τη φάση μετρά μία συμμετοχή σε τελικό Κυπέλλου, όταν το 1988 είχε ηττηθεί 4-0 από την Άνω Σύρο, στο τότε γήπεδο της Νάουσας. Ο «χορτασμένος» της παρέας είναι σίγουρα ο ΑΟ Σύρου, καθώς μετρά επτά (7) κατακτήσει ως ΑΟΣ, τρεις (3) ως ΑΕ Σύρου και μία (1) 2-0 στα χαρτιά το 1990. Μοναδικός χαμένος τελικός για τους Συριανούς είναι αυτός του 1995, όπου είχαν γνωρίσει την ήττα με 2-1 από την συμπολίτισσα Ελλάς Σύρου.