Ήταν το 2002 όταν ο ΑΟ Σύρου φιλοξένησε τον Πανναξιακό στο τελευταίο μεταξύ τους παιχνίδι που ήταν για το πρωτάθλημα με τον ΑΟΣ να σημειώνει νίκη με 2-0, η οποία όμως ήταν ανώδυνη για τον Πανναξιακό, καθώς ήταν η μοναδική που γνώρισε στο πρωτάθλημα που τότε κατέκτησε και ανέβηκε στην Δ' Εθνική.

Α.Ο. Σύρου και Πανναξιακός πάνε στον τελικό έπειτα από αντίστοιχες νίκες που σημείωσαν κόντρα σε Πανθηραϊκό και Α.Ο. Μυκόνου και θα διεκδικήσουν το πρωτάθλημα σε έναν αγώνα που δεν υπάρχει φαβορί με τους προπονητές των δύο ομάδων Γιώργο Προμπονά και Μάκη Βαρθαλίτη να δίνουν ίσες πιθανότητες για την κατάκτηση του τίτλου, ο οποίος όπως έχουν δηλώσει θα κριθεί στις λεπτομέρειες.

Αγωνιστικά τα δύο σωματεία είναι έτοιμα και ήδη ετοιμάζουν βαλίτσες για την έδρα του τελικού την Πάρο, με τον τυπικά γηπεδούχο ΑΟ Σύρου να μην έχει αγωνιστικά προβλήματα και τον Πανναξιακό από την άλλη πλευρά να μην υπολογίζει στις υπηρεσίες του μικρού Λεγάκη, ενώ η συμμετοχή του Κωτσαρή που έλειψε από τον ημιτελικό θα αποφασιστεί την τελευταία στιγμή.

Όσον αφορά τον κόσμο αρκετοί φίλαθλοι αναμένεται να βρεθούν στις εξέδρες του γηπέδου της Παροικιάς, αφού και οι δύο ομάδες έχουν οργανώσει εκδρομές, ενώ οι προβλέψεις της μετεωρολογικής υπηρεσίας προμηνύουν ότι ο καιρός θα είναι σύμμαχος του τελικού.

Τον αγώνα που θα ξεκινήσει στις 12:30 θα διαιτητεύσει ο κ. Ζαράνης με βοηθούς τους Νομικό και Μουτάφη.

Πάντως οι δύο ομάδες δεν έχουν τους ανάλογους του ονόματος τους τίτλους, καθώς οι παρουσίες τους στις μεγάλες κατηγορίες επί σειρά ετών δεν τους έδινε την δυνατότητα να αγωνίζονται στις Κυκλάδες. Ο Πανναξιακός μετρά πέντε (5) τίτλους, ενώ ο ΑΟ Σύρου μετρά τρία (3) πρωταθλήματα και ακόμα δύο (2) ως ΑΕ Σύρου (συνένωση με Αστέρα Σύρου).

Αναλυτικά οι πρωταθλητές Κυκλάδων

Περίοδος Πρωταθλητής

1980 - 81 Α.Ο. Σύρου

1981 - 82 Α.Ο. Αστέρας Σύρου

1982 - 83 Πανναξιακός Α.Ο.

1983 - 84 Α.Ε. Σύρου

1984 - 85 Πανθηραϊκός Α.Ο.

1985 - 86 Α.Ο. Άνω Σύρου

1986 - 87 Α.Π.Ο. Ελλάς Σύρου

1987 - 88 Πανθηραϊκός Α.Ο.

1988 - 89 Α.Ε. Σύρου

1989 - 90 Α.Ο. Μυκόνου

1990 - 91 Α.Π.Ο. Ελλάς Σύρου

1991 - 92 Α.Ο. Μυκόνου

1992 - 93 Πανναξιακός Α.Ο.

1993 - 94 Αίολος Τήνου

1994 - 95 Α.Π.Ο. Ελλάς Σύρου

1995 - 96 Α.Ο. Αγερσανί Νάξου

1996 - 97 Α.Ο. Σύρου

1997 - 98 Α.Ο. Μυκόνου

1998 - 99 Πανναξιακός Α.Ο.

1999 - 00 Α.Ο. Μυκόνου

2000 - 01 Α.Ο. Μυκόνου

2001 - 02 Α.Ο. Μυκόνου

2002 - 03 Πανναξιακός Α.Ο.

2003 - 04 Α.Ο. Σύρου

2004 - 05 Αριάδνη Νάξου

2005 - 06 Α.Ο. Μυκόνου

2006 - 07 Α.Π.Ο. Ελλάς Σύρου

2007 - 08 Α.Μ.Ε.Σ. Νηρέας Πάρου

2008 - 09 Α.Ο. Μυκόνου

2009 - 10 Α.Ο. Άνω Σύρου

2010 - 11 Πανναξιακός Α.Ο.

2011 - 12 Α.Σ. Άνω Μερά Μυκόνου

2012 - 13 Α.Ο. Μυκόνου

2013 - 14 Αίαντας Σύρου

Τίτλοι ανά σύλλογο

Σύλλογος Τίτλοι Χρονιές

Α.Ο. Μυκόνου 9 1990, 1992, 1998, 2000, 2001, 2002, 2006, 2009, 2013

Πανναξιακός Α.Ο. 5 1983, 1993, 1999, 2003, 2011

Α.Π.Ο. Ελλάς Σύρου 4 1987, 1991, 1995, 2007

Α.Ο. Σύρου 3 1981, 1997, 2004

Πανθηραϊκός Α.Ο. 2 1985, 1988

Α.Ο. Άνω Σύρου 2 1986, 2010

Α.Ε. Σύρου 2 1984, 1989

Α.Ο. Αστέρας Σύρου 1 1982

Αίολος Τήνου 1 1994

Α.Ο. Αγερσανί Νάξου 1 1996

Αριάδνη Νάξου 1 2005

Α.Μ.Ε.Σ. Νηρέας Πάρου 1 2008

Α.Σ. Άνω Μερά Μυκόνου 1 2012

Αίαντας Σύρου 1 2014

Τίτλοι ανά νησί

Νησί Τίτλοι Χρονιές

Σύρος 13 1981, 1982, 1984, 1986, 1987, 1989, 1991, 1995, 1997, 2004, 2007, 2010, 2014

Μύκονος 9 1990, 1992, 1998, 2000, 2001, 2006, 2009, 2012, 2013

Νάξος 7 1983, 1993, 1996, 1999, 2003, 2005, 2011

Θήρα 2 1985, 1988

Τήνος 1 1994

Πάρος 1 2008