Ένα Final Four που επιστρέφει έπειτα από τη σεζόν 2015-16, όπου είχε διεξαχθεί για τελευταία φορά με τη μορφή αυτή, ξανά στο νησί του ηφαιστείου με τη συμμετοχή της οικοδέσποινας και μετέπειτα πρωταθλήτριας της ΕΣΚΚ, την ΑΕ Σαντορίνης, τον ΑΟ Μυκόνου, τον ΑΟ Ερμούπολης και τον ΑΠΑΣ Νάξου “Τα Φανάρια”.
Επτά έτη, μία εβδομάδα και πέντε ημέρες μετά από εκείνο το βράδυ της 7ης Μαΐου του 2016 όπου οι παίκτες του Χρήστου Κωνσταντινίδη είχαν επικρατήσει του ΑΟ Μυκόνου με σκορ 73-39 και είχαν σηκώσει την κούπα στον θηραϊκό ουρανό υπό την παρουσία του Γιάννη Ιωαννίδη, οι τέσσερις καλύτερες ομάδες στο πρωτάθλημα θα διεκδικήσουν τον τίτλο, σε μία διοργάνωση όπου μάλλον δεν χωρούν προγνωστικά, αφού αναμένεται να είναι αρκετά αμφίρροπη.
Η ΑΕ Σαντορίνης και ο ΑΟ Πάρου είχαν εξασφαλίσει το εισιτήριο στην τελική φάση πριν καν αρχίσει το πρωτάθλημα, αφού ήταν οι μοναδικές ομάδες που συμμετείχαν στον Β’ όμιλο και το μόνο που τους απασχολούσε ήταν ποια θα καταλάβει την 1η θέση. Αμφότερες πέτυχαν από μία νίκη στα δύο μεταξύ τους παιχνίδια με την ΑΕΣ ωστόσο να υπερτερεί στην μεταξύ τους διαφορά, αφού στο είχε κερδίσει με +11 (72-61) στην έδρα της και είχε ηττηθεί με -7 (72-65) στο κλειστό της Μάρπησσας.
Παρόμοιο σκηνικό και στον Α’ όμιλο, με τη μόνη διαφορά ότι μαζί με τον Άρη Σύρου και τον Περιστεριώνα Τήνου συμμετείχε μία ακόμη παραπάνω ομάδα, εκείνη του ΑΟ Ερμούπολης. Άρης και Περιστεριώνας κατέλαβαν την πρώτη και την δεύτερη θέση αντίστοιχα, ολοκληρώνοντας τη σεζόν με τρεις νίκες και μία ήττα, αυτή από τα μεταξύ τους παιχνίδια. Στην πρεμιέρα, στις 30/10/22 οι Τηνιακοί είχαν κερδίσει στην έδρα τους με σκορ 70-68, ενώ στο παιχνίδι του δευτέρου γύρου ξανά στο κλειστό γυμναστήριο του νησιού της Μεγαλόχαρης ως τυπικά γηπεδούχοι οι Συριανοί είχαν επικρατήσει με σκορ 79-61 στις 2/4/23.
Στις 6:00 μ.μ. θα διεξαχθεί ο πρώτος ημιτελικός ανάμεσα στον Άρη Σύρου και τον ΑΟ Πάρου και στις 8:30 μ.μ. ο δεύτερος μεταξύ της ΑΕ Σαντορίνης και του Περιστεριώνα Τήνου. Ο μικρός τελικός έχει προγραμματιστεί για το Σάββατο 20/5 στις 4:30 μ.μ. και ο μεγάλος αμέσως μετά (7:00 μ.μ.).
Διαιτητές των δύο ημιτελικών είναι τρεις από τις κορυφαίες σφυρίχτρες του νομού. Ο Ναξιώτης Μάνος Καλαβρός, ο Συριανός Άγγελος Σαμοθράκης και ο Σαντορινιός Κώστας Παπαδημητρόπουλος, οι οποίοι σφύριξαν και στα πρόσφατα Final Four της ΕΣΚ Κυκλάδων. Τα πήγαν περίφημα και απέσπασαν τα εύσημα από τις συμμετέχοντες ομάδες και τους διοργανωτές.
