Τα ζευγάρια, οι ημερομηνίες και οι ώρες έχουν ως εξής:
Κ12 (WINDOOR) ΣΥΡΟΣ 17 έως 19 Μαΐου 2019
Κανονιέρηδες Σύρου - ΑΟ Μυκόνου
ΠΑΣ Νάξου - ΑΟ Πάρου
Κ14 (MOLTEN) ΣΥΡΟΣ 21 έως 22 ΑΠΡΙΛΙΟΥ 2019
Κυριακή 21/4 17:00 Αίαντας Σύρου - ΑΟ Μυκόνου
Κυριακή 21/4 19:30 Παμμηλιακός - ΠΑΣ Νάξου
Μ. Δευτέρα 22/4 17:00 Μεγάλος Τελικός
Κ16 (ΥΠΟΣΤΗΡΙΞΙΣ) ΝΑΞΟΣ 03 έως 05 Μαΐου 2019
ΑΟ Πάρου - ΑΟ Μυκόνου
ΠΑΣ Νάξου - ΠΑΣ Τήνου ή Πανσιφναϊκός
