1ος ΌΜΙΛΟΣ
Αίαντας Σύρου, Άνω Σύρος, Ελλάς Σύρου, ΠΑΣ Τήνου, Μύκονος, Πανσιφναϊκός, ΑΟ Σερίφου, ΑΠΣ Κύθνου, Παμμηλιακός
1η αγωνιστική (3- 4 Οκτωβρίου)
Άνω Σύρος - Παμμηλιακός
2η αγνιστική (3-4 Οκτωβρίου)
ΠΑΣ Τήνου - Άνω Μερά
Πανσιφναϊκός - (νικητής ζευγαριού Άνω Σύρος Παμμηλιακός)
ΑΟ Σερίφου - Αίας Σύρου
Ελλάς Σύρου - ΑΠΣ Κύθνου
2ος ΟΜΙΛΟΣ
ΑΕ Πάρου, Πανναξιακός, Αστέρας Τραγαίας, ΠΑΣ Νάξου, ΑΜΣ Φιλωτίου, Πανθηραϊκός, ΑΣ Σαντορίνης 2020, Καρτεράδος, ΑΟ Πύργου
1η αγωνιστική (3-4 Οκτωβρίου)
ΑΟ Καρτεράδου - Πανναξιακός
2η αγωνιστική (3-4 Οκτωβρίου)
Πανθηραϊκός - Αστέρας Τραγαίας
ΠΑΣ Νάξου - ΑΟ Πύργου
ΑΕ Πάρου - ΑΣ Σαντορίνης 2020
ΑΜΣ Φιλωτίου - νικητής ΑΟ Καρτεράδου - Πανναξιακός