Συγκεκριμένα, τα 5 ζευγάρια της πρώτης φάσης που προέκυψαν αναμένεται να δώσουν αμφίρροπες αναμετρήσεις, με μοναδική εξαίρεση τον ΠΑΣ Νάξου, που είχε την πιο δύσκολη κλήρωση απέναντι στη κατά 2 κατηγορίες ανώτερη του, Θύελλα Καμαρίου.

Φυσικά, ξεχωρίζει το Συριανό ντέρμπι ανάμεσα στον Πάγο και τον ΑΟ Σύρου, ενώ η μοναδική αναμέτρηση εκτός του ΠΑΣ-Θύελλα που θα συμμετάσχουν ομάδες από διαφορετική κατηγορία είναι αυτή του ΠΑΣ Τήνου και του ΑΟ Πάρου.

Αναλυτικά οι αναμετρήσεις που θα γίνουν για την 1η φάση στις 28 και 29 Σεπτεμβρίου:

ΑΜΕΣ Νηρέας - Ελλάς Σύρου

ΑΟ Πάγος - ΑΟ Σύρου

ΠΑΣ Τήνου - ΑΟ Πάρου

ΠΑΣ Νάξου - Θύελλα Καμαρίου 

ΑΟ Καρτεράδου - Αστέρας Μαρμάρων

Όσο αφορά τη 2η φάση που θα γίνει την αμέσως επόμενη εβδομάδα (5-6 Οκτωβρίου), εκεί δεσπόζει το ντέρμπι των ομάδων της Γ΄Εθνικής, Θύελλα Καμαρίου - Πανθηραϊκός, αλλά και αυτό του ΑΟ Πύργου και του Πανναξιακού, που θα βρεί αντιμέτωπες δύο ομάδες που φέτος στοχεύουν ψηλά. 

Με μία γρήγορη ματιά στο πρόγραμμα των 8 αναμετρήσεων, προκύπτει ότι, εκτός την Άνω Μερά που θα είναι το φαβορί στην αναμέτρηση της με έναν εκ των ΠΑΣ Τήνου ή ΑΟ Πάρου, οι υπόλοιποι αγώνες είναι όλοι τους ντέρμπι και δεν χωρούν προβλέψεις.

Αναλυτικά οι αναμετρήσεις της Β΄φάσης έχουν ως εξής:

Άνω Μερά - Νικητής ΠΑΣ Τήνου - ΑΟ Πάρου

Νικητής ΑΟ Πάγου - ΑΟ Σύρου - Αίας Σύρου

Νικητής Νηρέας -Ελλάς Σύρου - ΑΟ Μυκόνου

ΑΟ Σερίφου - Πανσιφναϊκός

ΑΟ Πύργου - Πανναξιακός

Νικητής ΠΑΣ Νάξου - Θύελλα Καμαρίου - Πανθηραϊκός

Νικητής ΑΟ Καρτεράδου - Αστέρας Μαρμάρων - Αστέρας Τραγαίας

ΑΜΣ Φιλωτίου - Μαρπησσαϊκός