Στην κληρωτίδα θα μπουν οι: Ελλάς Σύρου, ΑΟ Σύρου και ΑΟ Πύργου που έχουν ήδη προκριθεί, όπως και οι Πανθηραϊκός, Θύελλα Καμαρίου και ΑΟ Καρτεράδου, καθώς μία από αυτές τις ομάδες θα συμπληρώσει την τετράδα, αφού διεξαχθούν οι μεταξύ τοςυ αγώνες.
Η ανακοίνωση της ΕΠΣ Κυκλάδων:
«Σας ενημερώνουμε ότι η κλήρωση της Ημιτελικής Φάσης του Κυπέλλου Kυκλάδων «HAUSBRANDT», θα διεξαχθεί την Πέμπτη 23 Ιανουαρίου 2020 και ώρα 13:00, στα γραφεία της Ε.Π.Σ. Κυκλάδων».