Οι αγώνες θα διεξαχθούν το Σαββατοκύριακο 9 και 10 Οκτωβρίου.
Α' ΟΜΙΛΟΣ
Α.Ο ΠΑΓΟΣ, Α.Ο ΑΝΩ ΣΥΡΟΥ, ΑΠΟ ΕΛΛΑΣ ΣΥΡΟΥ, ΠΑΣ ΤΗΝΟΥ, Α.Ε ΑΝΩ ΜΕΡΑ ΜΥΚΟΝΟΥ Β’, ΑΝΔΡΙΑΚΟΣ Ο.Φ., Α.Σ. ΠΑΝΣΙΦΝΑΙΚΟΣ, Α.Π.Σ. ΚΥΘΝΟΥ.
Άνω Σύρου - ΑΠΣ Κύθνου
Ελλάς Σύρου - Πανσιφναϊκός
Ανδριακός - ΠΑΣ Τήνου
ΑΕ Μυκόνου Β' - ΑΟ Πάγου
Β' ΟΜΙΛΟΣ
Α.Σ. ΠΑΜΜΗΛΙΑΚΟΣ, Α.Ε. ΠΑΡΟΥ, Α.Ο. ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ, ΠΑΣ ΝΑΞΟΥ, ΑΜΣ ΦΙΛΩΤΙ, Α.Ο. ΠΑΝΘΗΡΑΙΚΟΣ, Α.Ο. ΚΑΡΤΕΡΑΔΟΣ, Α.Ο. ΠΥΡΓΟΣ.
Πανθηραϊκός - Πανναξιακός
ΑΜΣ Φιλωτίου - ΑΟ Πύργου
Καρτεράδος - ΑΕ Πάρου
ΠΑΣ Νάξου - Παμμηλιακός
Β' φάση
Νικητής Ανδριακός - ΠΑΣ Τήνου - Νικητής Ελλάς Σύρου - Πανσιφναϊκός
Νικητής ΑΕ Μυκόνου Β' - ΑΟ Πάγου - Άνω Σύρου - ΑΠΣ Κύθνου
Νικητής ΠΑΣ Νάξου - Παμμηλιακός - ΑΜΣ Φιλωτίου - ΑΟ Πύργου
Νικητής Πανθηραϊκός - Πανναξιακός - Καρτεράδος - ΑΕ Πάρου