Αναλυτικά τα ζευγάρια:
Πανσιφναϊκός - ΑΠΣ Κύθνου
Ανδριακός - ΑΟ Πάγου
Πανναξιακός - ΑΟ Πύργου
ΠΑΣ Νάξου - ΑΕ Πάρου
Β' Φάση
Αίαντας Σύρου - Παμμηλιακός
Νικητής Ανδριακός - ΑΟ Πάγου - ΑΕ Μυκόνου
ΑΟ Σερίφου - Ελλάς Σύρου
ΠΑΣ Τηνου - Νικητής Πανσιφναϊκός - ΑΠΣ Κύθνου ( σε ουδέτερο γήπεδο)
ΑΣ Ίου - ΑΜΣ Φιλωτίου
Σαντορίνη 2020 - Νικητής Πανναξιακός - ΑΟ Πύργου
ΑΟ Πάρου - Νικητής ΠΑΣ Νάξου - ΑΕ Πάρου
Πανθηραϊκός - Αστέρας Τραγαίας