Αστέρας Σύρου – ΑΟ Πάγου

ΑΟ Σύρου – Αγιαξ Σύρου

ΑΟ Τήνου – ΑΕ Στενής

ΑΟ Υδρούσας – Ανδριακός

Νηρέας – Αστέρας Μαρμάρων

ΑΜΣ Φιλωτίου – Αστέρας Τραγαίας

Θύελλα – Πανθηραϊκός

ΑΟ Λάβας – Καρτεράδος

ΑΟ Μυκόνου – Άνω Μερά

Το ζευγάρι της Μυκόνου, θα αναμετρηθεί στις 29 ή 30 Σεπτεμβρίου, οι υπόλοιποι αγώνες θα διεξαχθούν στις 22 και 23 Σεπτεμβρίου.

Στην Β’ φάση του Κυπέλλου πέρασαν άνευ αγώνα, οι ομάδες του ΑΟ Πάρου, Πανναξιακός και της Αναγέννησης Νάξου.