Στην επόμενη φάση του θεσμού του κυπέλλου πέρασε ο Α.Ο. Σύρου, αφού επικράτησε με 1-0 των Νέων Ολυμπιακού, στο γήπεδο της ΕΠΣ Κυκλάδων. Ο Abdul στο 14' σημείωσε το νικητήριο τέρμα για λογαριασμό του Α.Ο. Σύρου και το οποίο είναι ιστορικής σημασίας, καθώς είναι και το πρώτο που σημείωσαν οι γηπεδούχοι σε επίσημη αναμέτρηση έπειτα από 9 χρόνια.
Το παιχνίδι αυτό είχε ιδιαίτερη σημασία αφού είχε ιστορικής σημασίας, καθώς το ιστορικότερο σωματείο των Κυκλάδων, ο Α.Ο. Σύρου, έπειτα από 9 χρόνια πάτησε χορτάρι και οι Νέοι Ολυμπιακού μετά από προσπάθεια ετών θα πάρουν μέρος στο πρωτάθλημα Κυκλάδων, μετά τα τμήματα υποδομής που διαθέτει.
Στο γήπεδο βρέθηκαν πάνω από 400 άτομα για να παρακολουθήσου την αναμέτρηση και στο τέλος του αγώνα χειροκρότησαν και τις δύο ομάδες για το θέαμα που πρόσφεραν. Οι φίλαθλοι ανταποκρίθηκαν στο κάλεσμα και των δύο διοικήσεων και βρέθηκαν στην εξέδρα για να παρακολουθήσουν αυτή την αναμέτρηση. Τώρα, στο αγωνιστικό κομμάτι, ο αγώνας ήταν σχετικά καλός αφού και οι δύο ομάδες προσπάθησαν να παίξουν καλό ποδόσφαιρο ώστε να αποζημιώσουν τον κόσμο που βρέθηκε στην εξέδρα του γηπέδου. Οι δύο ομάδες είχαν από ένα ημίχρονο, με τους γηπεδούχους να έχουν τα ηνία του αγώνα στο πρώτο μέρος, ενώ οι φιλοξενούμενοι είχαν τον έλεγχο του δευτέρου ημιχρόνου.
Οι γηπεδούχοι στο πρώτο μέρος που είχαν τον έλεγχο της αναμέτρησης κατάφεραν να σημειώσουν ένα γκολ και να έχουν κι ένα δοκάρι, αλλά και κάποιες άλλες καλές ευκαιρίες. Από την άλλη φιλοξενούμενοι αν και στο δεύτερο μέρος έδειχναν πιο φρέσκοι από τους αντιπάλους τους δεν κατάφεραν να στείλουν την μπάλα στο πλεκτό και να φέρουν το παιχνίδι στα ίσα.
Η μεγαλύτερη ευκαιρία από πλευράς Νέων Ολυμπιακού του Μπαλόπιτα στο 58' όταν η κεφαλιά που επιχείρησε από τα αριστερά βρήκε το δεξί κάθετο δοκάρι και πέρασε άουτ.
* Οι ποδοσφαιριστές και των δύο ομάδων έδειξαν ότι πραγματικά δεν έχουν τίποτα να τους χωρίσει και μετά το τέλος του αγώνα χαιρέτησαν όλοι μαζί τους φίλους που ήρθαν στο γήπεδο για να παρακολουθήσουν τον αγώνα από κοντά.
* Οι παίκτες και των δύο ομάδων αν και ακόμη βρίσκονται σε περίοδο προετοιμασίας έδειξαν πολύ πάθος με αποτέλεσμα να υπάρχουν κάποιες μικρές αντιδράσεις, αλλά τίποτα απ' αυτά δεν ήταν κάτι το σοβαρό.
* Ο Άκης Πύργος αποβλήθηκε κατά τη διάρκεια του αγώνα από τον πάγκο της ομάδας για έντονες διαμαρτυρίες.
Α.Ο. ΣΥΡΟΥ (Πελέκης): Κρητικός, Δημόπουλος, Βαμβακούσης, Κόκκαλης, Μπελεγρίνης, Χαβδούλας, Πάπιτσης, Τζώρτζης, Abdul (70' λ.τρ. Σίμος), Πάπι (81' Βαβουράκης), Πρίντεζης (Τσοπανάς).
Άγιαξ Σύρου (Πούλος): Συριανός, Ρούσσος, Τσιριγώτης, Παπδάκης, Αναγνωστόπουλος, Καράβας (64' Σαγκινέτος), Λούσσας (75' Δεναξάς), Μουράϊ, Μπαλόπιτας, Μανουδάκης, Σιμυγδαλάς (63' Ξυγκάκης).
