Ο Κουκούλης μετέχει πλέον κανονικά στις προπονήσεις του Κισσαμικού και ανήκει στις ομάδες Κ19 και Κ20 του συλλόγου, ενώ βρίσκεται ανάμεσα στις πρώτες επιλογές για την υπογραφή επαγγελματικού συμβολαίου και τη ενσωμάτωση του στην πρώτη ομάδα που συμμετέχει στο πρωτάθλημα της football league.

Ο 18χρονος επιθετικός, έχει αναδειχθεί μέσα από τις ακαδημίες του Άγιαξ Σύρου, ενώ επίσης έχει αγωνιστεί στην Κ15 της ΑΕΚ και ήταν μέλος της ομάδα του ΑΟ Σύρου που κατέκτησε το νταμπλ τη σεζόν 2016-2017.

Στις πρώτες του δηλώσεις με την φανέλα της ΠΑΕ Κισσαμικός, ο Κώστας Κουκούλης, τόνισε: «Το περιβάλλον στην οικογένεια του Κισσαμικού είναι άψογο, οι άνθρωποι της ομάδας είναι εξαιρετικοί και κέντρισαν το ενδιαφέρον μου να στραφώ προς αυτή την ομάδα. Ουσιαστικά με έπεισαν με τον τρόπο που με πλησίασαν  να έρθω στην ομάδα τους, και μετά από δική μου  πρωτοβουλία επέλεξα αντί του Πανιωνίου  να συνεχίσω το ποδόσφαιρο στα όμορφα Χανιά».