Ο 19χρονος επιθετικός αγωνιζόταν στις ακαδημίες του Α.Ο. Μυκόνου, όπου και κατέκτησε το Πρωτάθλημα Κυκλάδων Κ16 το 2017. Μετά αγωνίστηκε στη Superleague με την Κ17 του Λεβαδειακού, από όπου και μετακόμισε στην Θεσσαλονίκη για χάρη της ομάδας Κ20 του Άρη. Τελευταίος σταθμός της καριέρας του ήταν η ομάδα του Α.Ο. Τυμπακίου όπου και αποκόμισε σημαντικές εμπειρίες.
Ευδιάθετος και με διάθεση να βοηθήσει αυτή τη νέα προσπάθεια που πραγματοποιείται στο νησί των ανέμων φάνηκε ο 19χρονος Κρητικός, που πλέον έχει την ευκαιρία να κάνει το βήμα στη Γ΄Εθνική.
Ο Γιάννης Κατσικαλάκης θα συμμετέχει στις προπονήσεις και η συμμετοχή του στην ομάδα θα κριθεί από τον προπονητή της Α.Ε. Μυκόνου, κ. Ανδρέα Σκέντζο.
Να αναφέρουμε βέβαια πως ο νεαρός επιθετικός δεν θα είναι ο μοναδικός ποδοσφαιριστής της αποστολής που έχει ξεκινήσει από τις ακαδημίες των Μυκονιάτικων Σωματείων, καθώς στο Καρεπενήσι θα ταξιδέψουν και οι: Μανώλης Βερώνης, Γιάννης Καλογεράς και Άκης Γκέζο.