| Ημερ | Ωρα | Κατηγορία | Γηπεδούχος | Φιλοξενούμενος | Γήπεδο | Αποτέλεσμα |
| 17-1-20 | 21:30 | Νεάνιδες | ΑΜΣ Ζευς Φιλωτίου | ΑΣ Απόλλων Νάξου | ΔΑΚ Νάξου | Αναβολή |
| 18-1-20 | 13:30 | Κορασίδες | ΑΣ Ίου | ΑΟ Πάρου | ΔΑΚ Νάξου | Αναβολή |
| 18-1-20 | 15:30 | Άνδρες | ΑΠΣ Ερμής Σύρου | ΑΣΕ Νεωρίου | Β’ΑΚΔΕ | |
| 18-1-20 | 17:00 | Κορασίδες | ΑΣΕ Νεωρίου | ΑΟ Ποσειδώνας Τήνου | Β’ ΑΚΔΕ | |
| 18-1-20 | 20:00 | Γυναίκες | ΑΣ Απόλλων Νάξου | ΑΣ Ίου | ΔΑΚ Νάξου | Αναβολή |
| 18-1-20 | 21:00 | Νεάνιδες | ΑΟ Θήρας | ΑΜΕΣ Νηρέας | ΔΑΠΠΟΣ | |
| 19-1-20 | 09:00 | Κορασίδες | ΑΟ Φοίνικας Σύρου | ΑΟ Ποσειδώνας Τήνου | Β ΆΚΔΕ | |
| 19-1-20 | 12:00 | Κορασίδες | ΑΟ Θήρας | ΑΜΕΣ Νηρέας | ΔΑΠΠΟΣ | |
| 19-1-20 | 20:00 | Κορασίδες | ΑΟ Πάρου | ΑΜΣ Ζευς Φιλωτίου | Μάρπησσας |
Το παρόν αποτελεί και άδεια τέλεσης των αγώνων
Για την Τ.Ε. Κυκλάδων
Ο Πρόεδρος Ο Γεν. Γραμματέας
Αντώνης Σολάρης Μανώλης Σιφναίος
