Βάσει της συμπληρωματικής προκήρυξης της ΕΠΣ Κυκλάδων αυτά τα γκρουπ θα αγωνιστούν μέχρι να προκύψουν οι 4 ομάδες των ημιτελικών, όπου πλέον η κληρωτίδα θα τις συμπεριλάβει όλες ανεξαρτήτου γεωγραφικών κριτηρίων.
Όλοι οι αγώνες θα είναι μονοί και θα διεξάγονται στην έδρα του γηπεδούχου που θα προκύπτει από την κλήρωση. Βάσει της προκήρυξης η πρώτη αγωνιστική θα γίνει στις 17/9.
Δείτε την συμπληρωματική προκήρυξη του Κυπέλλου (η αρχική προκήρυξη):
Οι ομάδες να χωριστούν σε δύο μεγάλα γκρουπ και το καθένα σε μικρότερα .
1 ο γκρουπ : ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ, ΑΟ ΑΝΩ ΜΕΡΑ, ΠΑΣ ΤΗΝΟΥ, ΑΟ ΣΥΡΟΥ, ΑΟ ΠΑΓΟΥ, ΑΠ ΣΥΡΟΣ 2002, ΑΟ ΠΑΣΙΦΝΑΙΚΟΣ .
2 Ο γκρουπ : ΑΟ ΠΑΡΟΥ, ΜΑΡΠΗΣΣΑΙΚΟΣ, ΑΜΕΣ ΝΗΡΕΑΣ ΑΟ ΑΣΤΕΡΑΣ ΜΑΡΜΑΡΩΝ, ΑΟ ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ, ΑΜΣ ΦΙΛΟΤΙΟΥ, ΠΑΣ ΝΑΞΟΥ, ΑΟ ΑΣΤΕΡΑΣ ΤΡΑΓΑΙΑΣ, ΑΣ ΘΥΕΛΛΑ, ΑΟ ΚΑΡΤΕΡΑΔΟΣ, ΑΟ ΛΑΒΑ .
Την 1η αγωνιστική θα γίνουν αγώνες μόνο στο 2 ο γκρουπ, των 11 Ομάδων .
Τα ζευγάρια θα προκύψουν, δύο μεταξύ των Ομάδων της Πάρου, δύο μεταξύ των Ομάδων της Νάξου και ένα μεταξύ των Ομάδων της Σαντορίνης . Δηλαδή θα προκριθούν για την 2η αγωνιστική 6 Ομάδες .
Την 2η αγωνιστική, στο 1ο γκρουπ, θα βγουν 3 ζευγάρια . Τα δύο από τις Ομάδες ΑΟ Σύρου, ΑΟ Πάγου, Σύρος 2002 και Πανσιφναϊκός . Το άλλο ζευγάρι θα βγει από τις Ομάδες ΠΑΣ Τήνου, ΑΟ Μυκόνου και Άνω Μεράς . Δηλαδή θα προκριθούν 4 Ομάδες.
Στο 2ο γκρουπ θα γίνουν δύο αγώνες, τα ζευγάρια των οποίων θα προκύψουν από τις Ομάδες που προκρίθηκαν από την 1η αγωνιστική, με πρόβλεψη η Ομάδα που προκρίθηκε χωρίς αγώνα να αγωνιστεί σ’ αυτή τη φάση . Οπότε και εδώ θα προκριθούν 4 Ομάδες .
Την 3η αγωνιστική θα μπουν σε μία κληρωτίδα οι 4 Ομάδες, που θα έχουν προκριθεί, από κάθε γκρουπ ξεχωριστά, οπότε θα καταλήξουμε στην ημιτελική φάση των 4 Ομάδων .
Στην ημιτελική φάση και οι 4 Ομάδες θα μπουν σε ενιαία κλήρωση, από την οποία θα προκύψουν τα δύο ζευγάρια και οι νικητές τους θα αποτελέσουν το ζευγάρι του Τελικού .
Όλοι οι αγώνες είναι απλοί και τα ζευγάρια βγαίνουν με κλήρωση .
Γηπεδούχοι είναι οι πρώτες Ομάδες κάθε ζευγαριού, που βγαίνουν από την κλήρωση . Μόνο ο Τελικός διεξάγεται σε ουδέτερο Γήπεδο .
Η διεξαγωγή της διοργάνωσης και των αγώνων γίνονται με βάση τις διατάξεις του ΚΑΠ
