Στην κλήρωση ξεχωρίζει το ντέρμπι μεταξύ της Ελλάς Σύρου (εφόσον προκριθεί σε βάρος του Ανδριακού) και της Α.Ε. Μυκόνου, ενώ ενδιαφέρον ματς αναμένεται να γίνει και μεταξύ του ΑΟ Πύργου και της Θύελλας Καμαρίου.

Από εκεί και πέρα ο Α.Ο. Πάρου θα αντιμετωπίσει εντός έδρας τον Α.Μ.Σ. Φιλωτίου και ο Παμμηλιακός στην έδρα του τον Πανσιφναϊκό. 

Τα ζευγάρια της Β’ Φάσης:

Α.Ο. Πάρου-Α.Μ.Σ. Φιλωτίου

Παμμηλιακός-Πανσιφναϊκός

Α.Ο. Πύργου-Θύελλα Καμαρίου

(Ανδριακός-Ελλάς Σύρου)-Α.Ε. Μυκόνου

Τα αποτελέσματα των αγώνων της Α’ Φάσης:

Πανθηραϊκός-Α.Ο. Πάρου 5-6 πεν. (1-1 κ.α.)
Α.Ε. Πάρου-Α.Ο. Πύργου 2-3
Α.Μ.Ε.Σ. Νηρέας-Α.Μ.Σ. Φιλωτίου 0-5
Πανσιφναϊκός-Α.Π.Σ. Κύθνου 5-4 πεν. (0-0 κ.α.)
Πανναξιακός-Θύελλα Καμαρίου 2-3
Α.Ο. Πάγου-Παμμηλιακός 0-2
Π.Α.Σ. Τήνου-Α.Ε. Μυκόνου 0-4
Ανδριακός-Ελλάς Σύρου (εκκρεμεί)