Παρόλο που δεν εκπροσωπήθηκαν όλες οι ομάδες, οι παράγοντες του Αίαντα και του Πάγου τράβηξαν ο ένα την ομάδα του άλλου, βγάζοντας ουσιαστικά το πρώτο ντέρμπι Κυπέλλου.
Πιο αναλυτικά οι τέσσερις ομάδες που θα προκριθούν στα ημιτελικά του θεσμού θα είναι οι νικήτριες από τα εξής ζευγάρια:
Αίαντας Σύρου – ΑΟ Πάγου
Ανδριακός – ΑΟ Μυκόνου
Νηρέας – Πανναξιακός
Θύελλα – Πανθηραϊκός
Οι αγώνες θα γίνουν μέσα στον Δεκέβριο, ενώ οι ημιτελικοί υπολογίζεται να πραγματοποιηθούν το Ιανουάριο.
Τέλος η 22η Φεβρουαρίου είναι μία πιθανή ημερομηνία για την τέλεση του τελικού Κυπέλλου.
