Υπό την παρουσία δύο εκπροσώπων του ΑΟ Πάγου και ενός του ΑΟ Μυκόνου αρχικά κληρώθηκε το ζευγάρι ΑΟ Πάγου – ΑΟ Μυκόνου, με τον εκπρόσωπο της Μυκονιάτικης ομάδας κ. Παπουτσά να τραβά τον κλήρο που όρισε το παιχνίδι με έδρα το γήπεδο της Άνω Σύρου.

Για τον 2ο ημιτελικό ο εκπρόσωπος του Πάγου τράβηξε τον κλήρο που έδωσε την έδρα στην ομάδα της Σαντορίνης που θα φιλοξενήσει τον Πανναξιακό.

Πρώτη εκτίμηση της ΕΠΣ εαν και φυσικά δεν υπάρξουν απρόοπτα (πλοία) είναι οι δύο ημιτελικοί να πραγματοποιηθούν στις 25/1/2015.

ΑΟ Πάγου – ΑΟ Μυκόνου (25/1/2015 γήπεδο Άνω Σύρου)

Πανθηραϊκός – Πανναξιακός (24/1/2015 γήπεδο Καμαρίου)