ΑΟ Πάγου – ΑΟ Μυκόνου και Πανθηραϊκός – Πανναξιακός είναι τα δύο ζευγάρια που θα συγκρουστούν στην ημιτελική φάση του θεσμού με τους νικητές να παίρνουν το εισιτήριο για τον τελικό, που σύμφωνα με τις πρώτες σκέψεις των διοικούντων της ΕΠΣ Κυκλάδων θα διεξαχθεί στις 22 Φεβρουαρίου.

Να σημειωθεί ότι η τέλεση των ημιτελικών δεν θα επηρεάσει τα υπόλοιπα παιχνίδια των ομίλων που θα γίνουν κανονικά. Τα μόνα παιχνίδια που θα αναβληθούν θα είναι αυτά που έχουν συμμετοχή οι 4 φιναλίστ και θα γίνουν εμβόλιμα στις 23 και 24 Ιανουαρίου.