Οι αγώνες για την πρώτη φάση του Κυπέλλου θα ξεκινήσουν στις 24-25 Σεπτεμβρίου. Η κληρωτίδα έβγαλε τους παρακάτω αγώνες:

Βόρειος όμιλος

Πάγος Άνευ αγώνα

Αστέρας Σύρου-Άνω Σύρος

ΑΕ Στενής-Α.Ο Τήνου

Ανδριακός-Αστέρας Κορθίου

Άνω Μερά-Υδρούσα

Νότιος όμιλος

ΑΟ Πύργος Άνευ αγώνα

Αστέρας Μαρμάρων-Νηρέας

Αστέρας Τραγαίας-Αναγέννηση Νάξου

ΑΟ Πάρου-ΑΜΣ Φιλωτίου

Λάβα-ΑΣ Θύελλα

Πανθηραϊκός-Καρτεράδος

Οι κληρώσεις των πρωταθλημάτων θα δημοσιεύονται σταδιακά στο Μενού Ποδόσφαιρο-> Πρόγραμμα Αποτελέσματα και για τους παίδες στα αντίστοιχα των παίδων.