Στην κληρωτίδα θα μπουν μόνο η έδρες που θα γίνουν τα παιχνίδια, καθώς για οικονομικούς λόγους τα ζευγάρια είναι δεδομένα (ΑΟ Σύρου - ΑΟ Μυκόνου, Πανναξιακός – ΑΜΣ Φιλωτίου).
Ημερομηνία για την διεξαγωγή των ημιτελικών δεν υπάρχει ακόμα, με την ΕΠΣ Κυκλάδων να αναζητεί ορισμό που δεν θα επιβαρύνουν καμία ομάδα.