Σίγουρα όμως το ματς, που ξεχωρίζει αυτό το Σ/Κ είναι το ντέρμπι Κυπέλλου μεταξύ του Άγιαξ Σύρου και του ΑΟ Σύρου, ένας αγώνας, που εκτός του ενδιαφέροντος για το ποιος θα προκριθεί στην επόμενη φάση του Κυπέλλου, παρουσιάζει και ιστορικό ενδιαφέρον, αφού ο μεν Άγιαξ θα κάνει την πρώτη του επίσημη παρουσία στα γήπεδα των Κυκλάδων, ενώ από την πλευρά του ΑΟ Σύρου, ο αγώνας αυτός αποτελεί το come back της ομάδας στα ποδοσφαιρικά δρώμενα, ύστερα από (8) χρόνια απουσίας.

Καλό κλίμα.

Το καλό κλίμα στα δύο στρατόπεδα είναι δεδομένο, πράγμα που φάνηκε χθες, καθώς οι δύο ομάδες είχαν συναντήσεις σε γνωστά "Cafe" της Ερμούπολης, με κύριο στόχο την σύσφιξη των σχέσεων πριν το μεγάλο ντέρμπι. Οι παράγοντες και τα τεχνικά επιτελεία των δύο σωματείων έχουν επιδείξει ως τώρα ποδοσφαιρικό πολιτισμό, αφού έχουν φροντίσει να κρατήσουν τους τόνους χαμηλά, αφήνοντας την τύχη του ματς να κριθεί καθαρά και μόνο εντός αγωνιστικού χώρου.

Στο αγωνιστικό κομμάτι.

Όποιος διακινδυνεύσει να κάνει προβλέψεις σε ένα τέτοιου είδους ματς, σίγουρα θα εκτεθεί. Οι δύο προπονητές, αν και παραδέχονται, ότι οι ομάδες τους δεν είναι 100% έτοιμες και προσπαθούν να κρατήσουν μυστικά τα χαρτιά τους σχετικά με το ματς. Οι "Ερυθρόλευκοι" του Άγιαξ, ποντάρουν στην φρεσκάδα των μικρών, οι οποίοι καθοδηγούνται από τους εμπειρότερους παίχτες της ομάδας, με τους τελευταίους να κάνουν προσπάθειες το τελευταίο διάστημα, ώστε να εδραιωθεί στους μικρότερους παίχτες, η νοοτροπία και το ψυχικό σθένος, που απαιτείτε σε τέτοιου είδους ματς.

Από την άλλη πλευρά ο ΑΟ Σύρου, φαντάζει σίγουρα σαν φαβορί για τον συγκεκριμένο αγώνα, αφού το ρόστερ της ομάδας θεωρείτε από τα πιο δυνατά στις Κυκλάδες αυτή τη στιγμή. Η ομάδα του Χρήστου Πελέκη όμως κουβαλάει και τον τίτλο του πολυνίκη του θεσμού, καθώς κατέχει το ρεκόρ των κατακτήσεων (11 σε 12 συμμετοχές σε τελικούς).

Ενδιαφέρον από τον κόσμο.

Μάλλον είναι η ευκαιρία για την επιστροφή των Συριανών φιλάθλων στο γήπεδο, οι οποίοι σήμερα στις 16:00 αναμένεται να γεμίσουν το γήπεδο της Ερμούπολης. Οι δύο ομάδες φαίνεται ότι έχουν αναζωπυρώσει το ποδοσφαιρικό ενδιαφέρον το κόσμου, πράγμα, που αποτυπώνετε και από τις ποδοσφαιροσυζητήσεις που γίνονται στα στέκια της Σύρου.

Η προϊστορία.

Όλοι  οι τελικοί Κυπέλλου της ΕΠΣ Κυκλάδων

1980-81: Δεν έγινε Κύπελλο

1981-82: Δεν έγινε Κύπελλο

1982-83: ΑΟ ΣΥΡΟΥ – ΑΡΧΙΛΟΧΟΣ ΠΑΡΟΥ: 3-0

1983-84: ΝΗΡΕΑΣ – ΑΟ ΣΥΡΟΥ: 0-1

1984-85: ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ – ΑΟ ΣΥΡΟΥ: 0-3

1985-86: ΑΟ ΣΥΡΟΥ – ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ: 1-0

1986-87: ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ – ΠΑΝΤΗΝΙΑΚΟΣ: 2-2 (5-4 πεν)

1987-88: ΑΜΣ ΦΙΛΩΤΙΟΥ – ΑΟ ΑΝΩ ΣΥΡΟΥ: 0-4

1988-89: ΠΑΝΘΗΡΑΪΚΟΣ – ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ: 4-0

1989-90: ΑΟ ΣΥΡΟΥ – ΑΡΧΙΛΟΧΟΣ ΠΑΡΟΥ: 2-0αα (το 1990 ο Αρχίλοχος παύει να υφίσταται και μετά από μερικού μήνες ιδρύεται ο ΑΟ Πάρου)

1990-91: ΑΕ ΤΗΝΟΥ – ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ: 2-0

1991-92: ΑΟ ΣΥΡΟΥ – ΠΑΝΘΗΡΑΪΚΟΣ: 4-2

1992-93: ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ – ΑΟ ΣΥΡΟΥ: 0-0 (0-3 πεν)

1993-94: ΑΟ ΣΥΡΟΥ – ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ:  2-1

1994-95: ΑΟ ΣΥΡΟΥ – ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ: 3-0

1995-96: ΑΟ ΣΥΡΟΥ – ΕΛΛΑΣ ΣΥΡΟΥ: 1-2

1996-97: ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ – ΑΟ ΣΥΡΟΥ: 0-3

1997-98: ΑΟ ΠΑΡΟΥ – ΑΟ ΣΥΡΟΥ: 2-5

1998-99: ΑΟ ΠΑΡΟΥ – ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ: 1-5

1999-00: ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ – ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ: 1-0

2000-01: ΑΓΕΡΣΑΝΙ ΝΑΞΟΥ –  ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ: 1-2

2001-02: ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ – ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ: 1-0

2002-03: ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ – ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ: 1-0

2003-04: ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ – ΑΣΤΕΡΑΣ ΣΥΡΟΥ: 0-0 (4-2 πεν)

2004-05: ΑΣΤΕΡΑΣ ΣΥΡΟΥ – ΠΑΝΘΗΡΑΪΚΟΣ: 2-1

2005-06: ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ – ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ: 2-3

2006-07: ΕΛΛΑΣ ΣΥΡΟΥ – ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ: 2-3

2007-08: ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ – ΝΗΡΕΑΣ: 2-1

2008-09: ΑΟ ΠΑΓΟΥ – ΝΗΡΕΑΣ: 2-4

2009-10: ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ – ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ: 4-1

2010-11: ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ – ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ: 1-0

2011-12: ΑΟ ΑΝΩ ΣΥΡΟΥ – ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ: 0-3

Οι κυπελλούχοι:

ΑΟ ΣΥΡΟΥ: 11

ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ: 8

ΑΟ ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ: 4

ΑΟ ΠΑΝΘΗΡΑΪΚΟΣ: 1

ΑΕ ΤΗΝΟΥ: 1

ΑΜΕΣ ΝΗΡΕΑΣ: 1

ΕΛΛΑΣ ΣΥΡΟΥ: 1

ΑΣΤΕΡΑΣ ΣΥΡΟΥ: 1

ΑΟ ΑΝΩ ΣΥΡΟΥ: 1

Συμμετοχές σε Τελικό Κυπέλλου:

ΑΟ ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ: 16

ΑΟ ΣΥΡΟΥ: 12

ΑΟ ΜΥΚΟΝΟΥ: 11

ΑΟ ΠΑΝΘΗΡΑΪΚΟΣ: 3

ΑΜΕΣ ΝΗΡΕΑΣ: 3

ΑΟ ΠΑΡΟΥ: 2

ΑΡΧΙΛΟΧΟΣ ΠΑΡΟΥ: 2

ΕΛΛΑΣ ΣΥΡΟΥ: 2

ΑΣΤΕΡΑΣ ΣΥΡΟΥ: 2

ΑΕ ΤΗΝΟΥ: 1

ΠΑΝΤΗΝΙΑΚΟΣ: 1

ΑΜΣ ΦΙΛΩΤΙΟΥ: 1

ΑΓΕΡΣΑΝΙ ΝΑΞΟΥ: 1

ΑΟ ΠΑΓΟΥ: 1

ΑΟ ΑΝΩ ΣΥΡΟΥ: 2

Ώρες και διαιτητές.