Από εκεί και πέρα, ο Πανσιφναϊκός θα διασταυρωθεί με τον Α.Π.Σ. Κύθνου, ενώ ο Πανθηραϊκός θα τεθεί αντιμέτωπος με τον Α.Ο. Πάρου.

Θυμίζουμε ότι, τα παιχνίδια είναι νοκ-άουτ και σε περίπτωση ισοπαλίας, η πρόκριση θα κριθεί στην παράταση ή την διαδικασία των πέναλτι.

Αναλυτικά το πρόγραμμα των αγώνων:

• 30/9, 14.30: Πανσιφναϊκός-Α.Π.Σ. Κύθνου
  Γήπεδο: Δημοτικού Σίφνου
  Διαιτητής: Σαββατιανός Δ., Γαρδέρης Κ, Σαββατιανός Α.
• 30/9, 17.30: Πανθηραϊκός-Α.Ο. Πάρου
  Γήπεδο: Δημοτικό Φηρών
  Διαιτητές: Ρούσσου Ι., Νάκκας Ν, Πέγιος Γ.
• 30/9, 18.00: Α.Ε. Πάρου-Α.Ο. Πύργου
  Γήπεδο: Δημοτικό Στάδιο Παροικιάς
  Διαιτητές: Κουζούμης Ι., Μαθιουδάκης Γ.Α., Ζουγανέλης Σ.
• 30/9, 19.00: Πανναξιακός-Θύελλα Καμαρίου
  Γήπεδο: Δημοτικό Στάδιο Νάξου
  Διαιτητές: Ζαράνης Ι., Δεγαΐτας Γ., Μαλολλάρι Κ.